ある単語Xが出てくる場所の前後5行以内に別な単語Yが出現する場所を探したい。

たまにはそんなこともありますね。

-A -B -C オプションが実装されている Rak やgrepを使えば簡単。

   1  % rak X -C 5 | rak Y

-A nは後方n行、-B nは前方n行、-C nは前後n行を 含めて表示するので、それをパイプして前後の文脈の 中からさらに検索してあげればOK。