結構需要がありそうな割に、決定版的なツールがなんなのかわからなかったのですが、とりあえずこれを使えば目的を果たせます。

• magic-commenter

使い方:

pre>>
% gem install magic-commenter
% cd /path/to/root/of/ruby/files
% magic-commenter
<<--

あとは自動的にmultibyteキャラクタを含んでいる rbファイルを見つけて
マジックコメントを挿入してくれます。