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Railsじゃない場合のやり方はsecondlifeさんのこちらの記事に書かれていますが、Railsでlibディレクトリ以下のファイルをautotestする場合には、さらにもう一ひねりしないといけないので、その方法を紹介します。

先に結論だけ書いておくと、RAILS_ROOT/.autotestに以下のように記述すればOK.

Autotest.add_hook :run do |autotest|
  class RailsAutotest < Autotest
    alias __tests_for_file tests_for_file
    def tests_for_file(filename)
      case filename
      when /^lib\/.*\.rb$/ then
        impl = File.basename(filename).gsub '_', '_?'
        impl.sub!(/\.rb$/, '_test.rb')
        @files.keys.select do |k|
          k =~ %r%^test/lib/#{ impl }$%
        end
      when /^test\/.*_test\.rb$/ then
        [filename]
      else
        __tests_for_file(filename)
      end
    end
  end
end

autotestは、config/environment.rbの有無によって自動的にRailsアプリケーション であるかどうかを判別します。その場合、通常のAutotestクラスではなく、Autotestクラスから派生したRailsAutotestクラスが使われるので、こちらのクラスのtests_for_fileに手を加える必要があります。

また、わけありでconfig/environment.rbを削除しているような場合は、autotestの起動時に

$ autotest -rails

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require 'rake'
require 'rake/testtask'

namespace :test do
  desc 'Test libs.'
  Rake::TestTask.new(:libs) do |t|
    t.pattern = File.join(RAILS_ROOT, 'test/lib/**/*_test.rb')
    t.verbose = true
  end
end