画像を扱うappを作っていて、シミュレータにどうやって画像を追加すればいいのだろう？と思って調べてみたら、ありました。

Start the simulator. Drag the image you want to add there, it will start safari and shows it to you. Tap and hold, then tap “Save Image”. Bingo, it’s now in the photo album.
http://ofcodeandmen.poltras.com/2008/11/04/adding-pictures-to-the-simulator/

ざっくり訳：

1. シミュレータを起動して、
2. 画像をドラッグ&ドロップ、
3. Safariで表示されたら、タップしてホールド、その後"Save Image"ボタンを押せば完了。

同様に、Safariで適当なURLを開いて、サイト内の画像をタップしてホールド...という方法もokですね。