javascript_include_tagやstylesheets_link_tag
の:cache => trueオプションは、複数のassetsファイルを
ひとつのファイルにまとめる事で、サーバへのリクエスト
数を減らすことができる機能です。

何度か実験してみたところ、生成されたキャッシュファイルを
削除して更新するためには、単純にファイルを削除するだけ
ではだめで、APサーバのプロセスを再起動する必要があるようです。

このためには、./script/process/reaper -a graceful
を使う必要があります。タイプするのが面倒なので、
Rakeタスクを作ってみました。

lib/tasks/cache.rake

rails>>
namespace :tmp do
namespace :cache do
desc 'Delete cached asset files'
task :update do
patterns = [
'public/stylesheets/cached_*.css',
'public/javascripts/cached_*.js']
Dir.glob(patterns).each do |path|
rm_rf path
puts "deleted: #{path}"
end
./script/process/reaper -a graceful 2>&1 > /dev/null
puts "script/process/reaper -a graceful"
end
end
end
<<--

生成されるキャッシュファイルの名前を
:cache => "cached_#{controller.controller_name}"
と指定しているため、こんな感じになります。
デフォルトでは、all.cssやall.jsとなりますので
適宜読みかえてください。